贾宝玉和史湘云关系很好，两个人很早就认识，从小在一起玩耍，也有很深的感情，他们从小一起跟着贾母过活。第二十回，史湘云来到贾府，宝玉把她和黛玉送到房里时，已经是二更天。还要袭人反复催几次，才回到自己的房间里睡觉。
第二天便披衣靸鞋，往黛玉房中来。宝玉直入黛玉卧室，看到湘云“把一把青丝拖于枕畔，被只齐胸，一弯雪白的膀子撂于被外”，宝玉怜惜地说道“睡觉还是不老实!回来风吹了，又嚷肩窝疼了。”一面说，一面轻轻的替她盖上，
完全是一位哥哥对小妹妹的怜惜之情
但是后来的第三十二回中，却出现了这样的情况，简直就是对史湘云下逐客令，相当不客气。
贾宝玉不愿意见贾雨村时
史湘云笑道:“主雅客来勤, 自然你有警他的好处,他才只要会你。”宝玉“我也不敢称雅，俗中又俗的一个俗人, 并不愿同这些人往来。”史湘云笑道“还是这个情性不改，如今大了，也该常常的会会这些为官做宰的人们,谈谈讲讲些仕途经济的学问,也好将来应酬世务。”
宝玉听了道:“姑娘请别的姊妹屋里坐坐,我这里仔细污了你知经济学问的”
一向对史湘云很好的宝玉，为什么给湘云这个钉子碰，如此不客气?
究其原因还是因为史湘云劝他读书了，这件事对于宝玉来说就是忌讳的事情。
在贾宝玉心中，贾雨村代表的就是读书，
参加科举考试，做官获得功名利禄。但是科举考试要读的那些时文八股，是贾宝玉最为厌恶的事情，
所以宝玉才不愿意见贾雨村，也就是不愿意接近官场中的男子。
贾宝玉历来就是这样，在第三回中 “富贵不知乐业，贫穷难耐凄凉。可怜辜负好韶光，于国于家无望”说的就是他不追求功名利禄，尤其不喜欢读书，离经叛道。
第五回中，贾宝玉要在宁国府睡中觉，看到上房里的一副对联“世事洞明皆学问，人情练达即文章”和劝人苦学的燃藜图，不容商量的“快出去，快出去”。
只要一涉及到“世事”“人情”，他就无法忍受，哪怕片刻也不行，这好像是他的原则和底线
。
所以贾宝玉才会对史湘云这么不客气，但是
不要认为这是贾宝玉要和史湘云决裂
。
他其实不是针对史湘云，他的这番话是说给袭人和薛宝钗听的。后面紧接着袭人说“宝姑娘也这样说过一回，他头也不回的走了”这就更明显了的证明了这一点。
史湘云是一个心直口快的姑娘，也没有很深的功名利禄的思想，她也没有要宝玉“走”什么“道路”的想法，内心光明磊落。她之所以说出那样的话，是因为
当时史湘云和宝钗同住，每天在一起，难免受薛宝钗的影响，说了几句“宝钗体”的话而已。
在书中，反复以各种方法劝宝玉读书的就是薛宝钗和袭人，这一个未来的二奶奶一个准姨娘，一心要贾宝玉走仕途，光宗耀祖。
对于这样的说辞，宝玉内心非常抵触，第三十六回中，
他一向敬爱有加的宝姐姐劝他读书时，他也是予以斥责
“好好地一个清净洁白女儿，也学的钧名洁誉，入了国贼禄鬼之流。”比对史湘云更是严厉了几分。
所以史湘云无辜挨了宝玉一顿抢白，完全是因为薛宝钗的缘故，好在史大姑娘风光霁月，英雄豁达，无城府心机，也不会放在心上。
