建文三年(1401年)十二月，梅殷以驸马的身份，被朱允炆派遣到淮安，负责在这里抵挡燕军南下。同样是建文三年(1401年)年底，南京方面有人向朱棣告密，说南京空虚。
靖难之役本来就是叔侄俩争夺天下，梅殷不光是朱允炆的姑父，更是朱棣的妹夫。因此朱允炆不能百分之百信任梅殷，所以说可以断定，梅殷在淮安的确有不少兵马，但是应该属于他本人在当地招募的比较多。朱允炆是绝对不会那么信任梅殷的。那么朱棣在攻打南京的时候，梅殷在干嘛呢?
朱棣绕道扬州，这是梅殷所没有预料到的
建文三年(1401年)年底，靖难之役已经到了如火如荼的关键时刻。朱允炆的中央军虽然总是吃败仗，但是人家兵源是源源不断的。
因此朱棣在山东虽然夺取了不少城池，却在后期又被朱允炆的人马给收复了。而朱棣这边的本钱是越来越小，战损比较大。
这个时候的朱棣，便想要通过取巧的方式夺取南京城。横在南京城北边的正是镇守在淮安的梅殷。因此朱棣希望兵不血刃地借道淮安，直奔南京。
朱棣
朱棣假借给太祖朱元璋进香的名义，希望梅殷能让条路。结果梅殷一口拒绝，并且搬出了朱元璋的遗命来吓唬朱棣。
朱棣大怒，索性撕破脸皮，再次派遣使者去劝说梅殷投靠自己。梅殷也就不打马虎眼了，把使者的鼻子和耳朵都给割了，让使者留个嘴巴告诉朱棣，什么叫做君臣大义。《明史》记载：“燕兵破何福军，执诸将平安等，遣使假道于殷，以进香为名。殷答曰：‘进香，皇考有禁，不遵者为不孝。’王大怒，复书言：‘今兴兵诛君侧恶，天命有归，非人所能阻。’殷割使者耳鼻纵之，曰：‘留汝口为殿下言君臣大义。’王为气沮。”
朱棣算是彻底明白了，自己的这个妹夫压根不可能投靠自己了。于是他就改变了方针，从扬州这边直接攻打南京。等于就是跨过了淮安。
梅殷不是什么正儿八经的武将，只是老朱家的亲戚罢了。所以他只顾着加固淮安地区的防御，压根就没预料到朱棣能够从扬州这边进攻南京。
朱棣太快，而梅殷也没接到命令
朱棣是建文四年(1402年)四月份第一次向梅殷借道，可是在建文四年(1402年)六月份，朱棣就攻下了南京。可见朱棣这步伐是相当快啊。
梅殷
从梅殷获悉朱棣绕道扬州，到朱棣攻下南京，可能只有不到一个月的时间。梅殷能想到这一点吗?当然不能。
所以梅殷压根就没有从防御状态调整为出击状态，这对老将来说，可能很容易。可是对梅殷来说，却是一件十分困难的事情。
此外，再加上当时的梅殷并没有收到任何勤王的命令，如果带着兵马直奔南京而来，谁知道梅殷的目的是什么呢?是为了勤王，还是为了帮助朱棣?到时候是说不清楚的。
如果朱允炆在梅殷到达之前就击败了朱棣，那么梅殷怎么都洗脱不了自己有投靠朱棣的嫌疑。
自从朱棣发动靖难之役以后，明朝对地方上的封疆大吏，擅自调动兵马就非常敏感了。没有皇帝的诏令，轻易调动兵马，基本就是死路一条的操作。南明时期，唐王朱聿键在没有诏令的情况下，带着1000人马北上勤王，结果导致崇祯将他囚禁了7年之久。
梅殷不是傻瓜，他需要得到朱允炆的诏令才能出手，而且在他的概念中，南京城固若金汤，应该没那么快被攻破，等到诏令也就几天时间而已。
李景隆
可是没想到李景隆和谷王朱橞却发动了金川门之变，主动打开了城门放朱棣进来。结果造成朱允炆引火自焚的局面。
梅殷没有等来朱允炆勤王的诏令，却等来了朱允炆葬身火海的消息和妻子的血书。宁国公主咬破手指给梅殷写了一封劝降书，最终迫使梅殷投降了朱棣。
梅殷的悲剧，在于他啥都想兼顾
梅殷投降朱棣，主要有两个方面的原因。一方面得知朱允炆已经驾崩了，梅殷失去了效忠的对象，另一方面，为了保全自己留在南京的家人，当时宁国公主和他们的两个儿子都在南京。
可是梅殷在投降的时候，却还表现出一副桀骜不驯的态度，这就比较奇怪了。都投降了，还有啥不服气的呢?
《明史》记载：“王即帝位，殷尚拥兵淮上，帝迫公主啮血为书投殷。殷得书恸哭，乃还京。既入见，帝迎劳曰：‘驸马劳苦。’殷曰：‘劳而无功耳。’帝默然。”《明史纪事本末》也提到此事：“驸马都尉梅殷，拥重兵淮上。文皇既即位，迫公主。公主，高皇后长女，大长公主也。公主啮指血作书招殷。中使至，殷得书恸哭，询建文帝所在。中使曰：‘去矣。’殷曰：‘君亡与亡，君存与存，吾姑忍俟之。’乃还京，见文皇。文皇曰：‘驸马劳苦。’殷曰：‘劳而无功，徒自愧耳!’文皇衔之。”
由此可见梅殷并不是真心实意要投降朱棣，而且后来梅殷总是发牢骚，对朱棣表示不满。而朱棣也总是派人去梅殷家偷窥梅殷的一举一动，还不小心被梅殷给发现了。《明史纪事本末》记载：“久之，殷不能平，时见词色。文皇尝夜遣小中官潜入殷第，察之，殷愈怒。”
朱允炆
从此两个人的关系就这么恶化了，梅殷要是想向建文帝效忠，那就应该带着淮安的兵马杀回来。否则就得老老实实给朱棣做臣子，这种两面兼顾的事情，做了对谁都没有好处。
因此梅殷就蹊跷而亡了。关于他的死因，《明史》记载：永乐三年(1405年)“冬十月，殷入朝，前军都督佥事谭深、锦衣卫指挥赵曦挤殷笪桥下，溺死，以殷自投水闻。都督同知许成发其事。帝怒，命法司治深、曦罪，斩之，籍其家。遣官为殷治丧，谥荣定，而封许成为永新伯。”《明成祖本纪》则说：“冬十月，盗杀驸马都尉梅殷。”不管怎么说，这都是梅殷咎由自取造成的。后来“公主闻殷死，谓上果杀殷，牵衣大哭，问驸马安在。帝曰：‘为主迹贼，无自苦。’寻官殷二子，顺昌为中府都督同知，景福为旗手卫指挥使，赐公主书曰：‘驸马殷虽有过失，兄以至亲不问。比闻溺死，兄甚疑之。都督许成来首，已加爵赏，谋害之人悉置重法，特报妹知之。’”
梅殷手里的兵权不足以扭转局面
从梅殷后来的态度来看，他的实力绝对不足以扭转战局。为啥?因为朱棣攻占南京的时候，梅殷啥动作都没有。
除非梅殷和李景隆一样，也想投靠朱棣，否则在朱允炆殉难以后，梅殷最起码是要反抗一下的。原因只有一个，他手里兵力不足。
连扬州都那么快被攻破，可见淮安的兵马也不会多到哪里去。那么建文帝的兵马都去哪儿了呢?当时朱允炆认为主战场在山东，毕竟朱棣多次在山东和建文帝的人马叫板，结果没想到朱棣突然绕道杀来了扬州。
