就在孙策在江东地区不断壮大自己势力的同时，曹操集团的发展也正处于稳步增长时期。初平三年(公元192年)曹操占据兖州地区，取得了第一块立足点，随后的数年，曹操又先后消灭了张邈、张绣、吕布、袁术等割据势力，与当时中原地区最大的割据势力——袁绍集团成对峙之势。
为了准备与袁绍集团即将展开的战略决战，消除后顾之忧，曹操也有意与东吴集团保持暂时的联盟关系。而东吴集团此时也忙于稳定江东内部地区，一次双方很快便达成了一致，孙策派遣自己的心腹张纮出使许昌。
作为东吴集团出使许昌、说明东吴集团的发展现状和发展意图的重要使者，张纮来到许昌之后，积极向曹操及其手下介绍孙策的英名神武、胆略过人，同时还不失时机的向曹操表示：东吴集团一心拥戴汉末朝廷、承认曹操合法地位。张纮大量而细致的工作赢得了曹魏众臣的赞誉，也获得了曹操的高度评价，东吴集团与曹操集团的同盟关系也从此形成。
在张纮的努力下，双方之间的关系不断加深，曹操还将弟弟的女儿许配给孙策的弟弟孙匡，又让自己的儿子曹章娶了孙策堂兄孙贲的女儿，曹操还让扬州刺史严象推荐孙权为茂才。双方之间这种同盟关系不但使得曹操免除了官渡大战前的后顾之忧，对于东吴集团而言也是意义重大，通过这种同盟关系，东吴集团也为自己发展和稳定创造出了一个良好的外部氛围。
张纮在许昌期间卓有成效的工作，使得曹操对于这位淮泗名士称赞有加，曾经多次对张纮表露爱才之意，同时又不断的加封张纮。先是任命张纮为朝廷的属官，不久又授予张纮侍御史的职位，后来还想任命张纮为九江太守。曹操此举的目的可谓一箭双雕，既借此巩固了与东吴集团的关系，同时又借机将张纮这位在东吴集团作用巨大的谋士留在自己的身边，打算极力拉拢张纮成为自己阵营中的一员。
对于曹操的用意，张纮非常清楚。他深感孙策对自己的知遇之恩，想尽快回到江东复命，不愿意留在曹操阵营，因此他借口患病推辞了曹操九江太守的任命。不过，在当时复杂的局势下，孙策最后还是做出了让张纮继续留在许昌作为东吴使者的决定，这让一心想回到江东的张纮感到一丝遗憾。对于张纮而言，江东的局势尚未稳定，这个时候正是进一步发挥自己才能的大好时机。
