提起蒋介石，大家脑海里都会出现一个不苟言笑的“光头”形象。确实，不管是影视作品，还是文学作品，蒋介石的形象都是“光头”，“光头”已经成了他的一个标志。连自称对蒋介石最了解的李敖大师都写过一篇《有话大家写，清算蒋光头》。可见蒋介石的“光头”实在是深入人心，妇孺皆知。
不过，很少有人知道，其实蒋介石并不是“光头”。
上世纪60年代初，蒋介石的孙子蒋孝勇上初中。有一天，蒋孝勇放学回家，正好碰到爷爷，就打了个招呼，准备进屋，却不料被爷爷叫住了，盯着他的头看了又看。蒋孝勇起初还不知道怎么回事，但很快就明白了。
原来，当时台湾的学校为了表示对蒋介石的尊敬，号召所有中学的男生都要剃“中正头”，也就是“光头”。作为蒋介石的孙子，蒋孝勇自然也不甘落后，第一个就报了名。
蒋介石了解原因后，脸色很严肃。
过了几天，蒋介石在一次开会时，专门说道：“你们很多人误会我是一个光头，其实我是有头发的，只是你们没有注意罢了。我认为办教育的，要中学生理光头是不对的……”
那么，蒋介石究竟是不是“光头”呢?为什么我们看到的蒋介石照片都是“光头”?
这个问题，曾做过蒋介石9年贴身侍从副官的翁元很有发言权。在《我在蒋介石父子身边四十三年》一书中，翁元写道：“我们因为跟随他时间久了，知道他既不是光头，也不是秃头，而是因为他的头发非常细，只要长得长一点，他就会叫专属理发师为他修剪，一般人远看根本看不出他头顶还有一层细发。”
这样看来，蒋介石其实是有头发的，只不过比较细，又经常修剪，从远处看不容易看见。
而且，看蒋介石年轻时的照片，他也是有头发的，而且还很多，比如下面这张照片(老蒋年轻时还是挺帅的，不知道有没有修过)。
后来，蒋介石去日本军校留学。日本的军人普遍都剃光头，因为平时训练很累，没精力去打理头发，而且上了战场后，如果头部受伤，光头可以直接手术，节省宝贵的救治时间。因此，在日本军校留学的蒋介石也剃成了光头，并把这个习惯带回了国内。当时，并不只有蒋介石是光头，去过日本留学的不少人都保留过这个习惯，比如陈诚、蒋光鼐、汤恩伯、张治中等等，只是保留的时间有长有短。
关于蒋介石的“光头”，一直以来都有一种很八卦的说法，说是因为他年轻时生活糜烂，得过梅毒，导致头发都掉光了。
这个八卦的说法也不是没有来源的。因为蒋介石自己也承认过，年轻的时候经常去妓院，患上了花柳病，连当时的妻子陈洁如也传染上了。而且梅毒的一个症状就是掉头发，很容易被好事者联系到一起。
不过，梅毒虽然会导致掉头发，但等治愈之后，头发会重新长出来，并不会导致终身光头。蒋介石的“光头”，显然跟这个没关系。而且，这个说法是出自一本艳情小说《金陵春梦》，可信度更是几乎为零了。
当然，从年轻时浓密的秀发，到晚年若有若无的细发，蒋介石的头发也经历了一个逐渐减少的过程。
到中年时，蒋介石的头发开始减少(见下图)，四周几乎都掉光了，只剩下头顶那一块还未沦丧。
中年时期的蒋介石，已逐渐走上中国军政界的老大位置，跟各个军阀、政客的明争暗斗，让他心力交瘁，导致头发越掉越多。蒋介石是一个非常注重仪表的人，你可以看看他各个时期的照片，无一不是装容整洁，衣服笔挺，好像随时都要出席一个正式的国际会议。这样的人，自然对“半秃”的形象很苦恼，所以蒋介石干脆把那点仅剩的头发也剃掉了，又恢复了在日本留学时的光头形象，反而显得更加干练，从此也成为他的经典形象。
到了台湾后，因年龄越来越大，再加上心境的不同，蒋介石开始讨厌“光头”形象，又重新留起了头发，只不过头发很细，很容易被人忽略。
据蒋介石晚年时的下人回忆道：“蒋介石稀疏的短发，是定期就要修剪一次的。最早为老先生理发的是从大陆上带出来的一位老师傅，后来老师傅退休了，就由钱副官接替。老先生觉得他理得很好，之后就一直让他剪发，官邸里头的同仁就戏称他是‘天下第一把刀’。”
