在中国，向来讲究以孝治国，以孝来判定一个人的道德品质。如果他是一个弃父母于不顾的不孝之子，即使他拥有很高的才华也会让人嗤之以鼻。蒋介石深知孝道的重要，并以此为掩护，停妻再娶。
蒋介石九岁丧父，家道中衰，其母王采玉守寡26个春秋，把所有精力和希望都倾注在儿子的身上，夙兴夜寐，勤俭持家。她是对蒋介石少儿时期，乃至一生影响最大的人。蒋介石对母亲也是极为孝顺，然而他的孝顺更多的是做给外人来看，为了笼络天下人心，博取好的名声，他竟然打着孝顺的招牌做出休妻的惊人之举。
1921年6月，蒋母溘然长逝。11月在其妻毛福梅料理完婆婆的丧葬大事后，还没喘过气来，便从儿子那里转听到丈夫蒋介石关于休妻的训示。其中一段是：“余18岁立志革命以来，本已早置生死荣辱于度外;唯每念老母在堂，总不使以余不肖之罪戾，牵连家中老少，故每于革命临难决死之前，必托友好代致留母遗禀，以冀余死后聊解亲心于万一。今后可无此念……”
训示中蒋介石的意思是从前革命的时候，都因为有高堂老母而不能尽力而为。如今高堂已去，就可以毫无后顾之忧，勇往直前，不必担心连累家人。同时为了不连累发妻毛氏，他决定要休妻为革命。
而实际上，毛福梅并非不知道他的真实意图。蒋介石休妻的打算不是在母亲去世之后才做的。他的目的也并非为革命，而是为了娶当时和他关系亲密的陈洁如做合法妻子。表面上，他在名义上宣布与发妻毛福梅和妾姚冶诚断绝夫妻关系，彼此关系转成兄弟姊妹关系。但不久之后，蒋介石与陈洁如在上海结婚了。
蒋介石的孝顺是具有复杂多面性的。虽然他时时以孝顺标榜自己，然而在遇到人生重大选择时，他也不会唯母命是从。当年他想要去新式学堂学习科学知识时遭到了蒋母的反对，她希望儿子能学做生意振兴家业，然而蒋介石坚持己见，在妻子的支持下继续求学，从而获得了更多的见闻和知识;蒋母临终的时候一再叮嘱蒋介石要终身善待原配妻子毛福梅，否则九泉之下，不能见谅。然而他最终还是“文明离婚”而迎娶宋美龄。
蒋介石的原则就是：我可以用孝顺来为自己博得好名声，而一旦所谓的孝道成了我攀爬路上的绊脚石，我会想法设法地踢开。对待感情也是一样。果然是深得厚黑之学精髓啊!
