韩信在评论项羽必败时说：“项王所过，无不残灭者，天下多怨，百姓不亲附，特慑于威强耳。名虽为霸，实失天下心。”这确实是项羽失败的重要原因。
项羽是一个凶狠残暴而又心胸狭小的人。他在攻城略地时，常常烧杀，如“阬襄城”“屠咸阳”“烧夷齐城郭室屋”，曾把齐都临淄至北海广大地区的生灵、房屋烧杀殆尽。又屡屡坑杀降卒，如“阬秦卒二十余万新安城南”，“皆阬田荣降卒”。司马迁也认为“项氏之所阬杀人，以千万数。”还派人击杀义帝江南。这样的残暴行为必然引起人民的反抗，如当时“齐人相聚而叛之”，秦人则“痛之入骨”，很多人都投入刘邦阵营，与项羽为敌。由此看来，项羽根本不是一个合格的政治家。政治家打天下，应该首先考虑争取人心，正所谓得人心者得天下。
而刘邦则善于笼络人心，如咸阳约法三章，悉除秦苛政，给秦人留下了好印象;又如，项羽坑杀章邯等率部投降的二十万降兵，秦人怨恨章邯、司马欣、董翳，于是刘邦起蜀汉之兵，还定三秦;再如，项羽派人击杀义帝后，刘邦为义帝发丧，并向天下人表示：“悉发关内兵，收三河士，南浮江汉以下，愿从诸侯王击楚之杀义帝者。”这样在天下之心未定之时，刘邦自然成了天下归心的对象。
因为项羽心胸狭窄，又有功不奖，贤才怨之，而莫为之用。韩信、陈平、黥布等都是他的谋士、猛将，但后来却先后离楚归汉，最后连一个仅有的高级智囊范增，也因受到猜忌而引退，死于途中。至此，项羽成了孤家寡人。故刘邦不无自豪地说：“夫运筹帷幄之中，决胜千里之外，吾不如子房;镇国家，抚百姓，给饷馈，不绝粮道，吾不如萧何;连百万之众，战必胜，攻必取，吾不如韩信。三者皆人杰，吾能用之，此吾所以取天下者也。项羽有一范增而不能用，此所以为我禽也。”
项羽该杀时不杀，不该杀时却杀了，显露出他的妇人之仁，难当大任。公元前206年刘邦攻占秦都咸阳，派兵守函谷关。不久项羽率四十万大军攻入，进驻鸿门(今陕西临童县东)，准备进攻刘邦。当时项羽拥兵四十万，刘邦军队不过十万，力量悬殊。刘邦知道自己力量不足，听从谋士张良的意见，准备亲自去鸿门拜见项羽，说明情况以示弱，麻痹项羽。酒宴中，范增早已布下天罗地网，定要把刘邦人头留下，谁知刘邦竟以一跪化解了项羽之怨恨。谋士范增让武将项羽的堂弟项庄舞剑，以趁机杀死刘邦，可项羽犹豫不决。刘邦在项羽的小叔项伯和樊哙等人的护卫下乘隙脱逃。这次宴会在秦末农民战争及楚汉战争皆发生重要影响，被认为是间接促成项羽败亡以及刘邦成功建立汉朝的原因。
项羽出身贵族，很注重诚信和形象，根本不懂得政治之诡谲。楚汉战争后期，汉军士卒气盛，粮草充足，项羽士卒疲惫，粮食告绝，项羽愿意议和。刘邦提出的议和条件是放回自己的父亲、妻子等亲属。项羽经不住刘邦说客的再三游说，与刘邦订立了鸿沟以西的地方划归汉，鸿沟以东的地方划归楚的和约，放回了刘邦的亲属。在刘邦亲人被放回之后，张良、陈平劝刘邦趁此机会灭掉项羽，不能养虎遗患。刘邦听从了张良、陈平的建议，粗暴地撕毁墨迹未干的和约，大举追杀项羽，而项羽信守承诺引兵东去，在没有防备的情况下遭到刘邦的突然袭击，最终战败于垓下。
