在20世纪30年代的上海滩，青帮三大亨的名气是最大的，黄金荣，杜月笙，张啸林这哥仨无论哪一个柃出来都足以让我们津津乐道好几天，在这几个人当中，名气最大争议最大的非杜月笙莫属，作为黑社会的头子，违法乱纪的事他自然没少干，什么卖鸦片，开赌场等等，可让人奇怪的是，现在的人一提起杜月笙很少有人涉及他的黑历史，绝大部分都是一片赞扬之声，说他为人仗义，有办事能力，对于人情社会的游刃有余，所有这些事情加到一块儿，使得杜月笙这个人充满了争议，怎么回事呢?咱们今天就来好好说说。
杜月笙于1888年生于江苏省下边的一个小农村，很小的时候父母就过世了，他由继母养育成人，十四岁那年，他只身来到上海闯荡，在水果店里当了一个小伙计，由于他心性聪明，手脚又勤快，很快就得到了老板的赏识，照理说一个穷小子，在这水果店里干好了也算是过得可以，可杜月笙不甘心就这么过一辈子，他开动自己的经济头脑，先是免费收购了老板卖不掉的烂梨，然后自己削了皮切成小块儿，泡在糖水里卖，一时之间大受欢迎，杜月笙也因此练就了一手削梨的绝活。挣到钱之后，杜月笙就不甘心再这么卖水果了，于是经人介绍到当时名动一时的青帮大亨黄金荣的门下当徒弟，从此以后，他的所有事情都跟青帮紧密联系在一起了。
刚开始进黄公馆的时候，杜月笙并不怎么引人注意，因为黄金荣那会儿是绝对的大人物，门下弟子乌央乌央地他自己都认不清，杜月笙只能算是其中最普通的一个。可这个徒弟跟别人不一样的地方在哪儿呢?他能够瞅准时机往上爬，他先是注意到了在黄公馆里举足轻重的林桂生，非常用心地伺候她，事无巨细照顾的相当周到。有一次，林桂生带着他去赌博，结果那天手气好，一下子就赢了两千块现大洋，林桂生的心情也是相当高兴，扭过头看到在旁边殷勤伺候的杜月笙，感觉他也的确是尽心尽力，顺手就把这钱给他当了奖金。
可让她没想到的是，杜月笙拿到这笔钱之后，他的处理方法跟别人完全不一样，他先是找到自己的昔日好友，把以前欠的债全都还清了，剩下的钱直接就请他们大吃大喝了一顿，事情传到林桂生和黄金荣的耳朵里之后，俩人都非常惊讶：这么一个穷小子，拿到钱不是大吃大喝捯饬自己，而是还债，请朋友吃饭，说明他在人情世故这块儿很有一套，以后决不能小看他。黄金荣甚至蹦出一句意味深长的话：“看来我死了之后，这接收上海滩的就得是他杜月笙了。”他哪儿想到?没等他闭眼呢，杜月笙的风头就已经盖过他了。
此后的杜月笙可谓是一帆风顺，黄金荣和林桂生都对他加以提拔，把重要的差事都派给了他，杜月笙虽然尽心竭力地办事，可事成之后却从来不居功，再加上他对身边人都很讲义气，很快名声就散播开了，成为了仅次于黄金荣的上海滩大亨，本来这样的局面挺好，可没想到黄金荣栽在了一个女人身上，俩人之间的地位发生了彻底的变化，当时，黄金荣迷上了上海滩的一个叫露兰春的戏子，花费大量的时间和精力来给她捧场，结果在一次看戏的时候跟浙江督军卢永祥的公子哥起了冲突，派人把他给打的鼻青脸肿，这样一来，卢永祥肯定不干了，派人就把黄金荣给逮起来了，命在旦夕。杜月笙为了报答黄金荣的提携之恩，冒着生命危险出面跟卢永祥谈判，最后达成合作，一块儿做卖鸦片的生意，卢永祥用自己手上的军队保证他们做买卖途中不被抢劫和克扣，杜月笙则答应他入股三鑫公司。既然成了合作伙伴，这旧日恩怨也就算是一笔勾销了，就这么的，黄金荣得以死里逃生。在此之后，杜月笙因为讲义气，不忘本，知恩图报等因素势力得以迅速扩大，跟黄金荣之间除了师徒名分之外，俩人之间的关系已经是称兄道弟了。而在外人的眼里，杜月笙无论是胆识还是影响力，都远远超过了黄金荣。
值得一提的是，杜月笙不仅仅是会做人，而且还极富民族正义感，这其中最典型的事情就是抗日战争时候的表现。淞沪会战爆发后，很多人就离开了上海，杜月笙没有，他不但在这地方呆着不动，还利用自己的影响力组建了一支一万人的抗日游击队，配合国民党正规军在上海一带作战，不仅打击了日本侵略者，还极大地鼓舞了当地士兵和民众的抗争士气。不仅如此，他还积极在后边筹措经费，联系上海当地的有钱人给部队捐助飞机，最后成功捐助了两架战斗机，对当时的抗日战争起到了相当重要的作用。
可让杜月笙失望的是，他付出了这么多，最终却没有换来自己想要的结果，1945年抗战胜利后，杜月笙的心情也开心到了极点：我为抗战胜利做了这么大的贡献，蒋介石怎么不得让我当个上海市长，就算是他嫌我出身不够，当个副市长总该不成问题吧?可让他没想到的是，蒋介石二话没说，直接就安排了上海市的正副市长，压根就没杜月笙的事，对此他失望至极，留下一句“蒋介石拿我当尿壶，必要的时候拿出来尿一壶，不用的时候塞床底下都嫌臭!”之后，去了香港。
没过多久，解放战争打响，蒋介石被打的节节败退，没过多久就跑到了台湾，考虑到杜月笙的巨大影响力，他曾多次邀请杜月笙前往台湾，可杜月笙都没有去，最后在香港病逝。至于杜月笙为什么没有去台湾，多年来一直是众说纷纭，直到他的孙子杜顺安说出了这几件事之后，大家才算是恍然大悟，原因总共就那么三个。
首先就是蒋介石早年拜杜月笙为傅，入青帮的那张红帖子不见了，自从蒋介石搞黄埔军校，当了北伐军总司令之后，杜月笙就意识到他们之间的关系很有可能要改变了，于是他把蒋介石当初拜师的那个红帖子小心翼翼地整理好，打算找合适的机会原物奉还，可没等他还呢，就不翼而飞了，对于拿走帖子的人，杜月笙一猜就知道，他心里明白，蒋介石对于这段历史很是介意，为了避免自己的绝对安全，他不愿意去台湾。
再一个就是蒋介石的态度，打从杜月笙当上海市长的愿望落空之后，他就已经对蒋介石彻底失望，对于一个拿自己当尿壶的人，他再投靠还有什么意思? 最后一个就是蒋经国在上海滩打老虎的时候把杜月笙的儿子杜维屏给抓进去了， 虽然最后调查清楚无罪释放，可到底在双方心理都留下了疙瘩，这也是杜月笙不愿意去台湾的原因。
